Ксантоптерин
| Ксантоптерин | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
2-амино-1,5-дигидроптеридин-4,6-дион |
| Хим. формула | C6H5N5O2 |
| Физические свойства | |
| Состояние | померанцево-жёлтые кристаллы |
| Молярная масса | 179,1362 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | >360 °C |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Ксантоптерин — жёлтое, кристаллическое вещество, которое в природе встречается в основном в крыльях бабочек (выделено в 1889 году Фредериком Гоулэндом Хопкинсом[1]) и моче млекопитающих[2]. В 1924 году Отто Генрих Виланд и Клеменс Шопф выделили ксантоптерин в чистом виде из крыльев крушинницы[3]. Структуру ксантоптерина в 1940 году определил Роберт Пуррманн[4].
Микроорганизмами перерабатывается в фолиевую кислоту[5]. Это конечный продукт метаболизма не сопряженных птеридиновых соединений. Высокие уровни вещества обнаруживаются у пациентов с заболеваниями печени[6][7].
В 2010 году группа израильских и британских учёных доказала[8], что пигмент ксантоптерин в жёлтой полосе брюшка восточного шершня поглощает солнечный свет и преобразует его в электричество. Возможно, по этой причине эти шершни более активны в солнечные дни[9][10].
Свойства
Кристаллическая структура ксантоптерина ещё не определена, из-за трудностей по выращиванию подходящих кристаллов. В противоположность этому, кристалл ксантоптерин гидрохлорида можно исследовать при помощи помощью рентгеновских лучей: он имеет 4,6-диоксо-структуру, в которой протонирование происходит по N(3)[11].
Ксантоптерин относительно легко окисляется по седьмому положению кольца и превращается в лейкоптерин.
Синтез
Пуррманн получил ксантоптерин из 2,4,5-триаминн-6-гидроксипиримидина и дихлоруксусной кислоты в две стадии[12], а Кошара — в одну стадию, использовав глиоксиловую кислоту[13].
Примечания
- ↑ Frederick Gowland Hopkins: Note on a yellow pigment in butterflies. In: Proc. Chem. Soc., Jg. 5 (1889), S. 117, ISSN 0269-3135.
- ↑ http://cancerweb.ncl.ac.uk/cgi-bin/omd?xanthopterin
- ↑ Heinrich Otto Wieland, Clemens Schöpf, in: Ber. Dtsch. Chem. Ges., Jg. 58 (1925), S. 2178, ISSN 0365-9488.
- ↑ Robert Purrmann, in: Liebigs Ann. Chem., Bd. 544 (1940), S. 182, ISSN 0075-4617.
- ↑ Archived copy (недоступная ссылка). Дата обращения: 17 октября 2008. Архивировано 25 декабря 2007 года.
- ↑ WikiGenes - (недоступная ссылка). WikiGenes - Collaborative Publishing. Дата обращения: 23 сентября 2016. Архивировано 15 августа 2016 года.
- ↑ WikiGenes - (недоступная ссылка). WikiGenes - Collaborative Publishing. Дата обращения: 23 сентября 2016. Архивировано 4 марта 2016 года.
- ↑ Naturwissenschaften: Solar energy harvesting in the epicuticle of the oriental hornet (Vespa orientalis) (недоступная ссылка)
- ↑ Membrana.ru: В природе объявился шершень на солнечных батареях (недоступная ссылка). Дата обращения: 23 сентября 2016. Архивировано 13 января 2011 года.
- ↑ Walker, Matt. Oriental hornets powered by 'solar energy', BBC (6 December 2010). Архивировано 31 июля 2016 года. Дата обращения 23 сентября 2016.
- ↑ Jost H. Bieri u.a.: Helv. Chim. Acta, Jg. 59 (1976), Heft 7, S. 2374–2379, ISSN 0018-019X.
- ↑ Robert Purrmann in Liebigs Ann. Chem., Bd. 546 (1940), S. 98, ISSN 0075-4717.
- ↑ Walter Koschara: Hoppe-Seylers Zeitschrift für Physiologische Chemie, Bd. 277 (1943), S. 159, ISSN 0018-4888.