Клопиралид
Клопиралид | |
---|---|
![]() | |
Общие | |
Систематическое наименование |
3,6-Дихлорпиридин-2-карбоновая кислота |
Хим. формула | C6H3Cl2NO2 |
Физические свойства | |
Состояние | белое кристаллическое вещество[1] |
Молярная масса | 192 г/моль |
Термические свойства | |
Температура | |
• плавления | 151—152 °C |
Химические свойства | |
Растворимость | |
• в воде | (при 20 °C) 143[2][нет в источнике] г/100 мл |
Безопасность | |
ЛД50 |
4300 мг/кг (крыса, орально)[1]
|
Фразы риска (R) | R41 |
Фразы безопасности (S) | S22 S24/25 |
Краткие характер. опасности (H) | H318, H411 |
Меры предостор. (P) | P273, P280, P305+351+338 |
Пиктограммы СГС |
|
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. |
Клопиралид — селективный гербицид, хлорпроизводное пиколиновой кислоты из группы пиридинкарбоновых кислот.
Синтез
Синтез клопиралида начинается с 2-пиколина, который хлорируют на свету. Затем трихлорметильная группа под действием азотной кислоты гидролизуется до карбоксильной группы[3]:
Использование
Клопиралид используется в качестве активного ингредиента в продуктах защиты растений[1]. Соединение было представлено на рынок в 1975 году компанией Dow Chemical в качестве системного и селективного ауксинового гербицида. Может длительное время сохраняться в компосте и наносить вред растениям, которые им удобряются[4][5].
Этот гербицид используют после появления всходов на посевах сахарной и кормовой свёклы против различных сорняков, таких как чертополох, мать-и-мачеха, василёк, спорыш, ромашки. Также он используется на посевах рапса, кукурузы, лука и клубники и при выращивании декоративного растительного материала[2][6]. Клопиралид является одним из немногих эффективных доступных гербицидов против Бодяка полевого — вредного, многолетнего сорняка. Он особенно опасен для гороха, томатов и подсолнечника и может сделать картофель, салат и шпинат несъедобными[5].
Утверждение
Клопиралид был включён в список разрешенных в ЕС средства защиты растений 1 мая 2007 года[7]. В Германии, Австрии и Швейцарии, а также в другие страны ЕС клопиралид разрешён к использованию[8].
Примечание
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 Record of Clopyralid in the GESTIS Substance Database of the IFA.
- ↑ 2,0 2,1 Eintrag zu Clopyralid (нем.). In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. Juni 2014.
- ↑ Thomas A. Unger. Clopyralid // Pesticide Synthesis Handbook (англ.). — Park Ridge NJ: Noyes Publications, 1996. — P. 530. — ISBN 0-8155-1401-8.
- ↑ David E. Haskell, California Department of Pesticide Regulation Clopyralid in Compost (недоступная ссылка) (англ.). 2003 Proceedings of the California Weed Science Society 55:163—166.
- ↑ 5,0 5,1 Moody, Oliver. Weedkiller banned in US ‘is getting into compost and killing garden vegetables’ (англ.), London: The Times (23 February 2013). Архивировано 12 августа 2016 года. Дата обращения 12 августа 2016.
- ↑ Orefa-Clopyralid (Архивная копия от 15 июля 2014 на Wayback Machine), S. 4.
- ↑ Richtlinie 2006/64/EG der Kommission vom 18. . Дата обращения: 12 августа 2016. Архивировано 12 января 2016 года.
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Clopyralid Архивная копия от 19 августа 2016 на Wayback Machine in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz Архивная копия от 21 августа 2016 на Wayback Machine, Österreichs Архивная копия от 6 марта 2016 на Wayback Machine und Deutschlands (недоступная ссылка) (недоступная ссылка) (недоступная ссылка) (недоступная ссылка) (недоступная ссылка) (недоступная ссылка) (недоступная ссылка); abgerufen am 16.