Кислота Мельдрума
| Кислота Мельдрума | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
2,2-диметил-1,3-диоксан-4,6-дион |
| Традиционные названия | кислота Мельдрума |
| Хим. формула | C6H8O4 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 144,13 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 93—94 °C |
| Химические свойства | |
| Константа диссоциации кислоты [math]\displaystyle{ pK_a }[/math] | 4,97 |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 2033-24-1 |
| PubChem | 16249 |
| Рег. номер EINECS | 217-992-8 |
| SMILES | |
| InChI | |
| RTECS | JH0800000 |
| ChemSpider | 15418 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Кислота́ Ме́льдрума — органическое соединение, получаемое конденсацией малоновой кислоты с ацетоном в уксусном ангидриде, содержащем небольшое количество серной кислоты. Это соединение впервые было синтезировано в 1908 году шотландским химиком Эндрю Мельдрумом[англ.] (англ. Andrew Norman Meldrum) в виде белого кристаллического соединения. Данное вещество проявляет свойства одноосновной карбоновой кислоты и отщепляет CO2 при нагревании, из чего Мельдрум заключил, что структура соответствует β-лактону β-гидроксиизопропилмалоновой кислоты. Только в 1948 году была установлена корректная структура данного соединения — 2,2-диметил-1,3-диоксан-4,6-дион[1].
Примечания
- ↑ Davidson David, Bernhard Sidney A. The Structure of Meldrum's Supposed β-Lactonic Acid (англ.) // Journal of the American Chemical Society. — 1948. — October (vol. 70, no. 10). — P. 3426—3428. — doi:10.1021/ja01190a060. — PMID 18891879.
Ссылки
- «Meldrum’s Acid». The Merck Index. 14th Ed. — Merck Research Laboratories. 2006. — P. 1005. ISBN 978-0-911910-00-1.
- Meldrum A. N. LIV.—A β-lactonic acid from acetone and malonic acid (англ.) // J. Chem. Soc., Trans.. — 1908. — Vol. 93. — P. 598—601. — doi:10.1039/CT9089300598.
- McNab H. Meldrum's acid (англ.) // Chemical Society Reviews. — 1978. — Vol. 7, no. 3. — P. 345. — doi:10.1039/CS9780700345.