Катализатор Уилкинсона
Катализатор Уилкинсона | |
---|---|
| |
Общие | |
Хим. формула | Rh[P(C6H5)3]3Cl |
Рац. формула | RhCl[P(C6H5)3]3 |
Физические свойства | |
Состояние | красный порошок |
Молярная масса | 925,21 г/моль |
Термические свойства | |
Температура | |
• плавления | 155-157 °C |
• разложения | 155-157 °C |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 14694-95-2 |
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. |
Катализатор Уилкинсона — тривиальное название химического соединения, координационного комплекса родия с формулой [RhCl(PPh3)3] (Ph = фенил). Полное название трис-(трифенилфосфин)родийхлорид. Гомогенный катализатор гидрирования. Назван в честь лауреата Нобелевской премии в области химии 1973 года Джефри Уилкинсона, который ввёл его в широкую практику.
Структура и основные свойства
Молекула вещества представляет собой плоский квадратный 16-электронный комплекс. Обычно вещество выделяют в виде красно-коричневого порошка после реакции хлорида родия (III) с избытком трифенилфосфина в кипящем этаноле.[1] Часть трифенилфосфина выступает в качестве восстановителя, превращаясь в оксид трифенилфосфина.
- [math]\displaystyle{ \mathsf{RhCl_3+ 3 H_2O + 4 PPh_3 \rightarrow RhCl(PPh_3)_3 + OPPh_3 + 2HCl + 2H_2O} }[/math]
Катализатор Уилкинсона является гомогенным катализатором гидрирования. Такие катализаторы обеспечивают более высокую селективность по сравнению с гетерогенными. Это позволяет, например, проводить селективное гидрирование моно- и дизамещенных двойных связей в присутствии двойных связей с тремя и четырьмя заместителями. Это происходит за счет большой разницы в скоростях гидрирования[2].
Катализатор Уилкинсона также позволяет осуществить селективное гидрирование двойной связи в присутствии карбонильных групп и нитрогрупп, за счет того, что они не восстанавливаются в условиях проведения реакции гидрирования на гомогенных катализаторах[3].
Примечания
- ↑ Osborn, J. A.; Jardine, F. H.; Young, J. F.; Wilkinson, G. The Preparation and Properties of Tris(triphenylphosphine)halogenorhodium(I) and Some Reactions Thereof Including Catalytic Homogeneous Hydrogenation of Olefins and Acetylenes and Their Derivatives (англ.) // Journal of the Chemical Society[англ.] : journal. — Chemical Society, 1966. — P. 1711—1732. — doi:10.1039/J19660001711.
- ↑ Курц А. Л., Ливанцов М. В., Ливанцова Л. И. АЛКЕНЫ (Часть I) . Дата обращения: 21 сентября 2020. Архивировано 20 января 2012 года.
- ↑ Колхаун Х. М., Холтон Д., Томпсон Д., Твигг М. Новые пути органического синтеза / перевод с английского Ермоленко М. С, Киселёва В .Г.. — М.: Химия, 1989. — С. 253. — 400 с. — ISBN 5-7245-0357-3.
Литература
- Руководство по неорганическому синтезу: В 6-ти т. / Ред. Брауэр Г.. — М.: Мир, 1986. — Т. 6. — 360 с.