Дихлорпроп
| Дихлорпроп | |
|---|---|
-Dichlorprop_structural_formulae_v.1.png) | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
(±)-2-(2,4-дихлорфенокси)пропановая кислота |
| Хим. формула | C9H8Cl2O3 |
| Физические свойства | |
| Состояние | твёрдое вещество без цвета и запаха |
| Молярная масса | 235,07 г/моль |
| Плотность | 1,42 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 116-120 °C |
| • кипения | 215 °C |
| Химические свойства | |
| Константа диссоциации кислоты [math]\displaystyle{ pK_a }[/math] | 3,1[1] |
| Растворимость | |
| • в воде | 720 мг/л при 20 °C (R-изомер) |
| Безопасность | |
| ЛД50 | |
| Фразы риска (R) | R21/22 R38 R41 |
| Фразы безопасности (S) | (S2) S26 S36/37 |
| Краткие характер. опасности (H) | H302, H312, H315, H318 |
| Меры предостор. (P) | P280, P305+351+338 |
| Пиктограммы СГС |
  |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Дихлорпроп — хлорфеноксиловый гербицид, похожий по структуре на 2,4-Д, применяется для уничтожения однолетних и многолетних широколиственных сорняков. Является компонентом многих средств уничтожения сорняков. В США ежегодно используются около 4 млн. фунтов дихлопропа.
Химия
Дихлорпроп имеет один асимметричный атом углерода и поэтому является хиральной молекулой, однако только R-изомер обладает гербицидной активностью. Когда дихлорпроп впервые попал на рынок в 1960-х годах, он продавался в виде рацемической смеси из стереоизомеров, но с тех пор достижениям в области асимметрического синтеза сделали возможным производство одного энантиомера соединения. Сегодня, только R-дихлорпроп (также называемый дихлорпроп-p или 2,4-ДП-п) и его производные продаются в качестве пестицидов в США.
Дихлорпроп является карбоновой кислоты, и как родственные гербициды со свободными карбоксильными группами, он часто продается в виде солей или сложных эфиров. В настоящее время 2-этилгексанольный эфир используется в коммерческих целях. Когда-то были популярны бутоксиэтиловый и изооктиловые эфиры, но их использование больше не одобрено для сельскохозяйственного. Дихлорпроп также доступен в виде диметиламиновой идиэтаноламиновой соли.
Согласно Агентству по охране окружающей среды США «предполагается, что 2,4-ДП-p повышает пластичность клеточной стенки, усиливает биосинтез белков и синтез этилена. Аномальное усиление этих процессов приводят к аномальному и чрезмерному делению клеток и росту, повреждениям сосудистой ткани. Наиболее чувствительными тканями являются те, в которых происходит активное деление клеток и рост»[5].
Последствия для здоровья
EPA оценивает токсичность дихлорпропа при приёме внутрь как «незначительную» на основе ЛД50 для крыс 537 мг/кг, а его производные являются даже менее токсичными. Тем не менее, этот препарат считается сильным ирритантом глаз[5]. Есть опасение, что хлорфенокси-гербициды, включая дихлорпроп, могут вызвать рак, а в 1987 году Международное Агентство по изучению рака (МАИР) отнесло данный класс соединений к группе 2B (возможно канцерогенные для человека вещества)[6]. ЕРА классифицирует R-изомер как «маловероятно канцерогенный для человека»[5].
Дихлорпроп в токсической концентрации действует в основном на центральную и периферическую нервную систему, также не исключены долгосрочные последствия, оказываемые на запасы жира в теле и мозг. Рацемический дихлорпроп имеет значительно более высокую токсичность (оральная ЛД50 для крыс 344 мг/кг массы тела)[1][2] в виде чистой (R)-форме (825 мг/кг)[3][4].
Примечания
- ↑ 1,0 1,1 1,2 Шаблон:ChemID.
- ↑ 2,0 2,1 Acute Toxicity Data. Journal of the American College of Toxicology, Part B. Vol. 1, S. 177, 1992.
- ↑ 3,0 3,1 Шаблон:ChemID
- ↑ 4,0 4,1 Pesticide Manual. Vol. 9, S. 258, 1991.
- ↑ 5,0 5,1 5,2 Reregistration Eligibility Decision (RED) for Dichlorprop-p (2,4-DP-p) Архивная копия от 10 сентября 2015 на Wayback Machine, US EPA, August 29, 2007]
- ↑ CHLOROPHENOXY HERBICIDES (Group 2B) Архивная копия от 3 марта 2016 на Wayback Machine, International Agency for Research on Cancer (IARC), 1987