Гиппуровая кислота
| Гиппуровая кислота | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
Бензоиламиноэтановая кислота |
| Традиционные названия | гиппуровая кислота, бензоилглицин |
| Хим. формула | C9H9NO3 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 179.17 г/моль |
| Плотность | 1.37 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 187-190 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 495-69-2 |
| PubChem | 464 |
| SMILES | |
| ChEBI | CHEBI:18089 |
| Безопасность | |
| Краткие характер. опасности (H) | H201, H202, H235+H410 |
| Меры предостор. (P) | P201 |
| Пиктограммы СГС |
  |
| NFPA 704 | |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Гиппу́ровая кислота́ (от греч. ἵππος — лошадь и лат. urina — моча) — N-бензоилглицин, бесцветные кристаллы, слаборастворимые в холодной воде и хорошо растворимые в горячей воде и этаноле. Гиппуровая кислота содержится в моче травоядных и человека, впервые обнаружена в моче лошади, благодаря чему и получила своё название.
Синтез и применение
Стандартный лабораторный метод синтеза гиппуровой кислоты — бензоилирование глицина по Шоттен-Бауману[1]
Благодаря своей доступности гиппуровая кислота широко применяется в качестве N-ациламинокислотного компонента в синтезе по Эрленмейеру азлактонов[2], которые, в свою очередь, используются для синтеза пептидов, a-кетокислот и a-аминокислот[3]:
Биохимическое значение
Биологическое значение синтеза гиппуровой кислоты в организмах — связывание бензойной кислоты, содержащейся в составе растительных тканей в свободном либо связанном виде и токсичной в высоких концентрациях для животных.
Биосинтез гиппуровой кислоты идет в две стадии. Сначала под действием фермента бензоат-КоА лигазы (КФ 6.2.1.25) происходит S-ацилирование свободным бензоатом кофермента A, в ходе реакции расходуется АТФ[4]:
- бензоат + КоА + АТФ [math]\displaystyle{ }[/math] бензоил-КоА + АДФ + фосфат
На следующей стадии происходит перенос бензоильного остатка с бензоил-КоА на аминогруппу глицина, эта реакция катализируется ферментом глицин N-бензоилтрансферазой (КФ 3.5.1.32)[5]:
- бензоил-КоА + глицин [math]\displaystyle{ }[/math] гиппурат + КоА
Гиппуровая кислота образуется у большинства животных и у человека преимущественно в печени и в меньшей степени в почках и выводится с мочой.
Проба Квика
В клинической практике проба на синтез гиппуровой кислоты (проба Квика) используется в функциональной диагностике заболеваний печени.
При проведении пробы пациенту дают раствор 4 г бензоата натрия в 30 мл воды, после чего в течение четырёх часов ежечасно собирают мочу и определяют содержание в ней гиппуровой кислоты. У здоровых в течение этого времени с мочой выводится более 60-65 % расчетного количества гиппуровой кислоты (3-3.5 г). При различных диффузных поражениях паренхимы печени (острых и хронических гепатитах, циррозах) определяемое в пробе Квика количество гиппуровой кислоты ниже нормы, ограниченные очаговые поражения печени пробой Квика, как правило, не выявляются.
Примечания
- ↑ A. W. Ingersoll, S. H. Babcock. Hippuric acid. Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p.328 (1943); Vol. 12, p.40 (1932).. Дата обращения: 9 июля 2013. Архивировано 28 августа 2013 года.
- ↑ Johannes S. Buck and Walter S. Ide. Azlactone of Α-benzoylamino-Β-(3,4-dimethoxyphenyl)-acrylic acid. Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p.55 (1943); Vol. 13, p.8 (1933). (недоступная ссылка). Дата обращения: 9 июля 2013. Архивировано 15 января 2011 года.
- ↑ H. R. Snyder, J. S. Buck, and W. S. Ide. Homoveratric acid. Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p.333 (1943); Vol. 15, p.31 (1935). (недоступная ссылка). Дата обращения: 9 июля 2013. Архивировано 7 июня 2013 года.
- ↑ EC 6.2.1.25 // IUBMB Enzyme Nomenclature. Дата обращения: 19 июня 2013. Архивировано 17 октября 2013 года.
- ↑ EC 3.5.1.32 // IUBMB Enzyme Nomenclature. Дата обращения: 19 июня 2013. Архивировано 9 октября 2012 года.