Бета-гидроксимасляная кислота
| Бета-гидроксимасляная кислота | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
3-гидроксибутановая кислота |
| Сокращения | БОМК |
| Традиционные названия |
β-оксимасляная кислота, β-гидроксимасляная кислота, 3-гидроксибутират, гидроксибутират |
| Хим. формула | C4H8O3 |
| Рац. формула | СH3CH(OH)CH2COOH |
| Физические свойства | |
| Состояние | твёрдое кристаллическое вещество с неприятным запахом |
| Молярная масса | 104,10452 г/моль |
| Плотность | 1,16 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 44-46 °C |
| • кипения | 118-120 °C |
| • вспышки | 112 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 300-85-6 |
| PubChem | 441 |
| Рег. номер EINECS | 206-099-9 |
| SMILES | |
| Безопасность | |
| Токсичность | слаботоксична, является ирритантом |
| Пиктограммы ECB |
 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Бета-гидроксимáсляная кислотá (также β-гидроксибутират, β-оксимасляная кислота, сокр. БОМК) — представляет собой кислородосодержащее органическое соединение с формулой СН3СН(ОН)CH2COOH, одноосновная карбоновая гидроксикислота. БОМК является хиральным соединением, имеющим два энантиомера, L(S)-3-гидроксимасляная кислота и D(R)-3-гидроксимасляная кислота (продукт метаболизма животных, включая человека). Её окисленные и полимерные производные широко распространены в природе. У людей D-3-гидроксимасляная кислота является одним из двух основных эндогенных агонистов рецептора 2-гидроксикарбоновой кислоты (HCA2), Gi/o-субъединицы, связанной с G-белком (GPCR)[1][2].
Физические свойства
При комнатной температуре представляет собой твёрдое кристаллическое вещество, слабо растворимое в воде, хорошо в полярных органических растворителях (этаноле и диэтиловом эфире), имеет неприятный запах. Температура плавления 44-46 °С, кипит при 120 °С.
Биосинтез
В организме человека, бета-гидроксибутират синтезируется в печени из ацетил-КоА. Биосинтез катализируется ферментом бета-гидроксибутиратдегидрогеназы.
Получение
БОМК получают из ацетоуксусного эфира, действуя на него амальгамой натрия, процесс происходит при низких температурах:[3]
При этом образуется смесь энантиомеров (RS)-β-гидроксимасляных кислот.
Также существует синтез из 1-хлорпропан-2-ола, который взаимодействуя со спиртовым раствором KCN[3], образует соответствующий нитрил. Затем нитрил гидролизуют и получают β-гидроксимасляную кислоту:
Участие в метаболизме
БОМК относится к кетоновым телам. При повышении концентрации БОМК в крови, возникает кетоз. Как промежуточный продукт окисления жирных кислот накапливается в организме у больных сахарным диабетом, являясь, в свою очередь, предшественником ацетоуксусной кислоты. Соединение может быть использовано в качестве источника энергии для мозга, когда наблюдается низкий уровень глюкозы в крови.
Примечания
- ↑ Offermanns S., Colletti S. L., Lovenberg T. W., Semple G., Wise A., IJzerman A. P. International Union of Basic and Clinical Pharmacology. LXXXII: Nomenclature and Classification of Hydroxy-carboxylic Acid Receptors (GPR81, GPR109A, and GPR109B) (англ.) // Pharmacological Reviews[англ.] : journal. — 2011. — June (vol. 63, no. 2). — P. 269—290. — doi:10.1124/pr.110.003301. — PMID 21454438.
- ↑ Hydroxycarboxylic acid receptors. IUPHAR/BPS Guide to Pharmacology. International Union of Basic and Clinical Pharmacology. Дата обращения: 13 июля 2018. Архивировано 13 июля 2018 года.
- ↑ 3,0 3,1 F. Beilstein: "Handbuch der organischen Chemie", 3. Auflage, 1. Band. Verlag Leopold Voss, 1893. S. 561. Volltext