Перейти к содержанию

Бензоилпероксид

Эта статья находится на начальном уровне проработки, в одной из её версий выборочно используется текст из источника, распространяемого под свободной лицензией
Материал из энциклопедии Руниверсалис
Бензоилпероксид
Общие
Систематическое
наименование
Бензоилпероксид
Традиционные названия перекись бензоила
Хим. формула (C6H5CO2)2
Рац. формула C14H10O4
Физические свойства
Молярная масса 242,23 г/моль
Плотность 1,334 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 106—108 °C
Классификация
Рег. номер CAS 94-36-0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Бензоилпероксид (дибензоилпероксид, пероксид бензоила) — органическое соединение ароматического ряда, относящееся к диацилпероксидам и содержащее пероксидную группу O−O, связанную с двумя бензоильными группами C6H5−C(O)−.

Физические и химические свойства

Бензоилпероксид представляет собой бесцветные кристаллы с орторомбической решёткой (a = 0,891 нм; b = 1,424 нм; c = 0,940 нм; Z = 4; пространственная группа P212121). Молекула бензоилпероксида имеет следующее строение:

Растворяется в простых и сложных эфирах, хуже растворяется в керосине и петролейном эфире, не растворяется в диэтиленгликоле и кремнийорганических жидкостях. Умеренно растворяется в ацетоне (15,7 %), метилэтилкетоне (16,0 %), бензоле (15,8 %), стироле (12,5 %), метилметакрилате (12,7 %).

Пероксид бензоила подвергается термическому распаду с образованием радикалов по следующей реакции:

<ce>(C6H5COO-)2 -> 2 C6H5C(O)O. -> 2 C6H5. + 2 CO2</ce>

Образующиеся радикалы способны вызывать индуцированный распад исходного вещества. Распад ускоряется в присутствии ионов переходных металлов.

Чистый пероксид бензоила способен быстро воспламеняться и гореть с большой интенсивностью; горение его больших количеств переходит во взрыв. Он также взрывается при нагревании, ударе и трении. Однако смесь бензоилпероксида с водой с содержанием последней выше 20 % устойчива. Органические вещества способны воспламеняться при соприкосновении с бензоилпероксидом. Бензоилпероксид воспламеняется при действии минеральных кислот.

Водные растворы бензоилпероксида гидролизуются до пербензойной и бензойной кислот:

<ce>(C6H5COO-)2 + H2O -> C6H5COOH + C6H5C(O)OOH</ce>

Выступает окислителем: окисляет замещённые фосфины R3P до R3PO, сульфиды до сульфоксидов. При взаимодействии с азотной кислотой вступает в реакции замещения в бензольное ядро в мета-положение.

Получение и применение

Синтез бензоилпероксида заключается в реакции бензоилхлорида с пероксидом водорода в щелочном растворе. Его содержание определяют методом иодометрического титрования в среде ацетона на холоду.

Пероксид бензоила используется:

  • как инициатор радикальной полимеризации;
  • в органической химии как источник фенильных радикалов, отвердитель полиэфирных смол, в качестве вулканизирующего агента;
  • в кино для изображения взрывов больших объёмов горючесмазочных материалов (бочки, цистерны), так как является более дешёвым[прояснить];
  • для лечения акне;
  • в пищевой промышленности под индексом Е928, например, для отбеливания муки.

Примечания

Литература

  • Кнунянц И. Л. и др. Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1: А—Дарзана. — 623 с. — 100 000 экз.