Бензиловый спирт
| Бензиловый спирт | |
|---|---|
  | |
| Общие | |
| Хим. формула | C7H8O |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 108,14 г/моль |
| Плотность | 1,045 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | -15 °C |
| • кипения | 205 °C |
| Химические свойства | |
| Константа диссоциации кислоты [math]\displaystyle{ pK_a }[/math] | 15,4 |
| Оптические свойства | |
| Показатель преломления | 1,5396 |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 100-51-6 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Бензиловый спирт (фенилкарбинол, фенилметанол, гидроксиметилбензол) — органическое соединение, простейший ароматический спирт, C6H5CH2OH.
Свойства
Бесцветная жидкость со слабым приятным запахом; tкип 205,8 °C; плотность 1045,5 кг/м³ (1,0455 г/см³) при 20 °C. Бензиловый спирт хорошо растворим в органических растворителях и жидких SO2 и NH3, в 100 г воды растворяется 4 г бензилового спирта.
Химические свойства
Взаимодействие с щелочными и щелочноземельными металлами:
- [math]\displaystyle{ \mathsf{2C_6H_5CH_2OH + 2Na \rightarrow 2C_6H_5CH_2ONa + H_2} }[/math]
образуется бензилат натрия
Взаимодействие с треххлористым фосфором — образуется бензилхлорид
- [math]\displaystyle{ \mathsf{3C_6H_5CH_2OH + PCl_3 \rightarrow 3C_6H_5CH_2Cl + H_3PO_3} }[/math]
Взаимодействие с уксусным ангидридом — образуется бензиловый эфир уксусной кислоты (бензилацетат):
- [math]\displaystyle{ \mathsf{C_6H_5CH_2OH + (CH_3CO)_2O \rightarrow C_6H_5CH_2OCOCH_3 + CH_3COOH} }[/math]
Нахождение в природе
В свободном состоянии или в виде сложных эфиров бензойной, салициловой и уксусной кислот бензиловый спирт содержится в эфирных маслах, например жасминном, гвоздичном, перуанском бальзаме и др.
Получение
Получают бензиловый спирт омылением бензилхлорида в основном в присутствии щёлочи:
- [math]\displaystyle{ \mathsf{C_6H_5CH_2Cl + H_2O \rightarrow C_6H_5CH_2OH + HCl} }[/math]
а также действием щёлочи на смесь бензойного альдегида и формальдегида:
- [math]\displaystyle{ \mathsf{C_6H_5CHO + HCHO + NaOH \rightarrow C_6H_5CH_2OH + HCOONa} }[/math]
(см. Реакция Канниццаро).
Применение
Бензиловый спирт применяют в парфюмерии, а также как растворитель лаков. Также применяется для обеззараживания масляных растворов препаратов для внутримышечного введения в фармакологии.
Зарегистрирован в качестве пищевой добавки E1519.
Литература
- Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1 (Абл-Дар). — 623 с.