Азодикарбоновая кислота

Азодикарбоновая кислота или Азомуравьиная кислота (Химическая формула: C₂H₂O₄N₂ = CO₂H.N:N.CO₂H) — несуществующая в свободном виде дикарбоновая кислота, представляет производное диимида HN:NH. Для неё известны производные - сложные эфиры, амиды, соли и динитрил.

Получение

Получена при действии крепкого раствора едкого кали на азодикарбонамид в виде калиевой соли. Последняя кристаллизуется в форме жёлтых иголочек, при нагревании выше 100 °С разлагается со вспышкой, а в водном растворе распадается на углекалиевую соль, углекислоту, азот и гидразин. Попытки получения из неё диимида N₂H₂ в XIX веке не увенчались успехом.

Отвечающий азодикарбоновой кислоте диэтиловый эфир получен в виде оранжево-желтого масла, кипящего при 106 °С (13 мм рт.ст.), окислением азотной кислотой соответствующего гидразодикарбонового эфира (температура плавления 130 °С, температура кипения с разл. около 250 °С), образующегося из этилхлорформиата и гидразина:

Применение

Диамид азодикарбоновой кислоты (порофор ЧХЗ-21) и её бариевая соль (порофор ЧХЗ-24) применяются как газогенерирующие вещества для получения вспененных пластмасс.

Динитрил азодикарбоновой кислоты предложен как высокоэнергетическое ракетное топливо.

Диэтилдиазодикарбоксилат в комбинации с трифенилфосфином используется для функционализации спиртового гидроксила в Реакции Мицунобу.

Источники

• Азодикарбоновая кислота // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
• Энциклопедия полимеров. - Т.3, Полиоксадиазолы-Я. - М.: Советская энциклопедия, 1977
• Химический энциклопедический словарь. - Под ред. Кнунянц И.Л. - М.: Советская энциклопедия, 1983