Он получил степень доктора медицины в 1851 году и практиковал в Нью-Йорке до 1853 года. Спенсер Ф. Бэрд, в то время помощник секретаря Смитсоновского института, помогал Куперу работать с группами по исследованию железных дорог, работавшими на территории штата Вашингтон. Он присоединился к этому обследованию под руководством капитана Джорджа Макклеллана в качестве хирурга до 1854 года. В 1855 году он посетил Сан-Франциско и Панамский перешеек. Во время этой экспедиции он собрал многочисленную коллекцию птиц.
В 1860 году он вернулся в США и присоединился к новой экспедиций, которая прошла от Сент-Луиса до реки Миссури, а затем в Айдахо и Вашингтон. Некоторое время работал хирургом по контракту в армии США и с Джозайей Уитни, начальником Калифорнийской геологической службы. В 1870 году вместе со Спенсером Бэрдом написал книгу о птицах Калифорнии «Орнитология, том I, наземные птицы» (англ. Ornithology, Volume I, Land Birds).
Его брак в 1866 году мешал ему сбалансировать свой интерес к естественной истории. Он работал в Сан-Матео, Окленде, Сан-Франциско и окончательно поселился в 1875 году в Хейворде.
О своих трудностях в письме 1870 года:
В этой стране, как и в большинстве других, занятие наукой как частным бизнесом — проигрышная игра … Почти все «просвещенные» люди этого города знают меня как «натуралиста», что также является титулом для всех таксидермистов, и … они избегают нанимать меня на профессиональную работу что не скажешь о создателей чучел птиц. Следствием этого является то, что … мои пациенты, бедные и невежественные, которые мало что знают обо мне не платят … Мое время сейчас много уходит на беготню, пытаясь собрать достаточно денег, чтобы заплатить расходы … Поскольку я не хуже большинства других натуралистов, я полагаю, что не должен жаловаться … Надеясь, что вы не дойдете до моего состояния (наилучшие пожелания), …
