Циклопентадиен
Циклопентадиен | |
---|---|
| |
Общие | |
Систематическое наименование |
1,3-циклопентадиен |
Хим. формула | C5H6 |
Физические свойства | |
Молярная масса | 66,1 г/моль |
Плотность | 0,802 г/см³ |
Термические свойства | |
Температура | |
• плавления | −97 °C |
• кипения | 41 °C |
• вспышки | 0 °C |
Давление пара | 435 мм. рт. ст. при 25 ℃ |
Химические свойства | |
Растворимость | |
• в воде | 0,00018 г/100 мл |
Оптические свойства | |
Показатель преломления | 1,44 |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 542-92-7 |
PubChem | 7612 |
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. |
Циклопентадиен — циклический непредельный углеводород, жидкость с неприятным запахом.
Получение
Циклопентадиен получают из низкокипящих фракций продуктов пиролиза нефти и коксования каменного угля. Выделение циклопентадиена основано на его повышенной способности к димеризации, которая идёт уже при комнатной температуре. Смесь углеводородов димеризуется в реакторе при 100 ℃ в течение 5—14 часов, после чего дициклопентадиен отделяется ректификацией. Хранят и транспортируют циклопентадиен в виде димера[1].
В лабораторных условиях циклопентадиен может быть получен из 1,2-дибромциклопентана отщеплением HBr и дегидрированием циклопентена при 500—650 ℃ на алюмохромовом катализаторе.
Химические свойства
Циклопентадиен обладает свойствами диеновых углеводородов.
Вступает в реакции диенового синтеза. Например, с малеиновым ангидридом образует 5-норборнен-2,3-дикарбоновую кислоту, с ацетиленом — норборнадиен.
Легко димеризуется, димер разлагается при нагревании[1].
Обладает кислотными свойствами. Образует с металлами циклопентадиенильные π-комплексы[2].
Обесцвечивает бромную воду, так как является диеновым углеводородом.
Применение
Используется в органическом синтезе для получения инсектицидов альдрин и дильдрин (во многих странах запрещены к применению), ХЕТ-кислоты , используемой в производстве огнестойких красок[3], металлоценов, а также других соединений циклопентанового и норборненового ряда.
Примечания
- ↑ 1,0 1,1 Справочник нефтехимика. В двух томах / Под. ред. С. К. Огородникова. — Л.: Химия, 1978. — Т. 2. — С. 345. — 15 000 экз.
- ↑ Луис Физер, Мэри Физер. Органическая химия. Углубленный курс = Advanced organic chemistry / Под ред. Н. С. Вульфсона. — М.: Химия, 1966. — Т. 2. — С. 469. — 15 000 экз.
- ↑ Луис Физер, Мэри Физер. 5.38 Хлорированные аддукты // Органическая химия. Углубленный курс = Advanced organic chemistry / Под ред. Н. С. Вульфсона. — М.: Химия, 1966. — Т. 1. — 680 с. — 15 000 экз.