Райан О’Райли в составе «Колорадо Эвеланш» в 2014 году
Райан был задрафтован под общим 33-м номером в 2009 году клубом «Колорадо Эвеланш». О’Райли стал самым молодом игроком «Эвеланш» в истории, когда появился в играх регулярного сезона НХЛ 2009/10. Райан заработал первое очко в НХЛ 1 октября 2009 года против команды «Сан-Хосе Шаркс». Первую шайбу забросил уже 15 октября 2009 году в игре против Монреаль Канадиенс. В свой первый сезон Райан О’Райли записал на свой счёт 26 (8+18) очков. 19 ноября 2010 года молодой хоккеист вышел на лёд уже в юбилейный сотый раз в НХЛ.
7 декабря 2012 года Райан О’Райли подписал двухлетний контракт с «Металлург Мг»-ом[1], где выступал его старший брат Кэл. А первую игру уже сыграл 19 декабря того же года. Несмотря на конец локаута в НХЛ 12 января, Райан решил ненадолго остаться в КХЛ. 24 января, сославшись на травму лодыжки, Райан расторг контракт с магнитогорским клубом и улетел в Северную Америку на реабилитацию[2].
По итогам сезона 2013/14 стал обладателем «Леди Бинг Трофи» — трофея, ежегодно присуждаемого игроку, продемонстрировавшему образец честной спортивной борьбы и джентльменского поведения[3].
3 июля 2015 года подписал с «Баффало» 7-летний контракт на $ 52,5 млн, который вступил в силу с сезона 2016/17[5].
Летом 2018 года был обменян в «Сент-Луис Блюз» на Патрика Берглунда, Владимира Соботку и Тэйджа Томпсона плюс драфт-пика.[6] В первом же сезоне за «блюзменов» стал лучшим бомбардиром команды с 77 очками, лучшим ассистентом (49), лучшим по показателю полезности (+22) и лучшим по очкам в меньшинстве (3). В победном плей-офф, набрав 23 очка в 26 матчах, получил «Конн Смайт Трофи»[7], став по ходу финала первым хоккеистом с 1985 года, который забивал в четырёх подряд финальных играх. В решающем 7-м матче финала (4:1) забросил первую шайбу и поучаствовал в шайбе Зака Сэнфорда. Инсайдеры сообщали, что начиная со второго раунда Кубка Стэнли О’Райли играл с трещиной в ребре[8]. Информацию о травме О’Райли подтвердил во время пресс-конференции по итогам седьмого матча Кубка Стэнли[9].
Райан О’Райли был выбрал капитаном юниорской сборной Канады в 2009 году. Но его команда заняла только 4-е место, проиграв финнам в матче за бронзу. В 2012 году был включён в состав сборной Канады для выступления на Чемпионате мира по хоккею 2012. Форвард канадской сборной заработал 4 (2+2) очка и 4 минуты штрафного времени в семи играх. В 2013 году Райан был снова вызван на Чемпионат мира по хоккею[11].
На чемпионатах мира по хоккею 2015 и 2016 годов выиграл золотые медали.
Канада
.svg){kind=small}
