Метантиол
| Метантиол | |
|---|---|
  | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
метантиол |
| Традиционные названия | метилмеркаптан |
| Хим. формула | CH4S |
| Рац. формула | CH3SH |
| Физические свойства | |
| Состояние | Газ |
| Молярная масса | 48,11 г/моль |
| Плотность | 1.7[1]-2[2] (к воздуху) |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | -123 °C |
| • кипения | 5,9 °C |
| Химические свойства | |
| Константа диссоциации кислоты [math]\displaystyle{ pK_a }[/math] | ~10,4 |
| Растворимость | |
| • в воде | 2% |
| • в | этанол, диэтиловый эфир |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 74-93-1 |
| ChEBI | 16007 |
| Безопасность | |
| Предельная концентрация | 0,006[3] |
| ЛД50 |
ЛД50: 60; 67 мг/кг |
| Токсичность | Весьма ядовит |
| Фразы риска (R) | R12, R23, R50/53 |
| Фразы безопасности (S) | S16, S25, S33S60, S61 |
| Пиктограммы СГС |
    |
| NFPA 704 | |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Метантио́л (метилмеркапта́н) CH3SH — простейший представитель гомологического ряда тиолов, бесцветный токсичный газ с сильным неприятным запахом, при малых концентрациях напоминающим запах гнилой капусты.
Свойства
Труднорастворим в воде, растворим в этаноле и диэтиловом эфире. Весьма огнеопасен. При высоких концентрациях негативно воздействует на центральную нервную систему. Порог ощущения запаха метантиола человеком при объемной концентрации 1 часть на миллион[4]. В газообразном виде тяжелее воздуха.[1][2]
Нахождение в природе
Метантиол образуется при различных процессах разложения сераорганических соединений, в первую очередь — при гниении белков, в состав которых входят серосодержащие аминокислоты — цистеин и метионин. Он находится также в испражнениях и кишечных газах человека и животных, придавая им вместе со скатолом и другими тиолами неприятный запах.
Синтез
В промышленности метантиол синтезируют из метанола и сероводорода, используя в качестве катализатора диоксид тория, нанесенный на оксид алюминия в количестве 5—12 %, или кобальт — диоксид тория, при температуре 316—468 °С.
Применение
Метантиол используется в производстве аминокислоты метионина, использующейся в качестве кормовой добавки, из акролеина [math]\ce{ H2C=CH-CHO }[/math].
На первой стадии присоединением метантиола к акролеину синтезируют 3-метилтиопропионовый альдегид:
- [math]\ce{ CH3SH + H2C=CH-CHO -> CH3SCH2CH2CHO, }[/math]
который далее используется в качестве карбонильного компонента в синтезе Штреккера:
- [math]\ce{ CH3SCH2CH2CHO + HCN + NH3 -> CH3SCH2CH2CH(NH2)CN; }[/math]
- [math]\ce{ CH3SCH2CH2CH(NH2)CN + H2O -> CH3SCH2CH2CH(NH2)COOH. }[/math]
Метантиол применяется при синтезе пестицидов и фунгицидов.
Метантиол также применяется в качестве одорирующей добавки к природному газу, используемому в быту для обнаружения людьми аварийных утечек природного бытового газа по запаху[5].
Опасность
Метантиол ядовит, относится ко 2-му классу опасности. Максимальная разовая ПДК для атмосферного воздуха населенных мест составляет 0,006 мг/м3[6].
См. также
Примечания
- ↑ 1,0 1,1 Источник: https://fireman.club/inseklodepia/metilmerkaptan-metantiol/ Архивная копия от 27 сентября 2019 на Wayback Machine Метилмеркаптан (метантиол). Аварийная карточка
- ↑ 2,0 2,1 ГОСТ 30319.1-96 Газ природный. Методы расчета физических свойств.. Дата обращения: 2 октября 2019. Архивировано 27 сентября 2019 года.
- ↑ ГН 2.1.6.2326-08 Предельно допустимые концентрации (ПДК) загрязняющих веществ в атмосферном воздухе населенных мест. Дополнение N 4 к ГН 2.1.6.1338-03
- ↑ Devos, M; F. Patte, J. Rouault, P. Lafort, L. J. Van Gemert (1990). Standardized Human Olfactory Thresholds. Oxford: IRL Press. p. 101. ISBN 0-19-963146-8
- ↑ Schlager N., Weisblatt J., Newton D. E. Methyl Mercaptan — Chemical Compounds. — Thomson Gale. — 2006. — vol.2 — p. p. 455—457.
- ↑ Предельно допустимые концентрации (ПДК) загрязняющих веществ в атмосферном воздухе населенных мест. Дополнение 4 к ГН 2.1.6.1338-03. (недоступная ссылка). Дата обращения: 24 июля 2017. Архивировано 21 мая 2015 года.