мета-Хлорфенилпиперазин

*мета*-хлорфенилпиперазин
мета-хлорфенилпиперазин
	;
Общие
Систематическое; наименование	1-(3-хлорфенил)пиперазин
Сокращения	mCPP
Рац. формула	C10H13ClN2
Физические свойства
Молярная масса	196,67662 г/моль
Классификация
SMILES	C1CN(CCN1)C2=CC(=CC=C2)Cl
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Таблетки, содержащие mCPP, продаваемые под видом «Экстази»

мета-хлорфенилпиперазин (mCPP) — химическое соединение, обладающее влиянием на функции центральной нервной системы, связанные с серотонином. Обладает психоактивными свойствами, аналогичными свойствам MDMA, при этом не обладает периферическим симпатомиметическим действием. Нередко является компонентом таблеток, продающихся под видом «Экстази».

Является метаболитом антидепрессанта тразодона.

Физиологическое действие

Является психостимулятором, но обладает значительными побочными эффектами: может вызывать дисфорию, панику, тошноту и головную боль. По этой причине не очень популярен в качестве рекреационного наркотика.

Механизм действия

Взаимодействует с серотониновыми транспортерами, стимулируя выброс серотонина из цитоплазмы нейрона в синаптическую щель. mCPP также напрямую взаимодействует с 5-HT рецепторами, проявляя наибольшее сродство к 5-HT_2C-рецепторам, в отношении которых выступает в роли частичного агониста.

Кроме того, mCPP стимулирует выброс АКТГ, кортизола, пролактина и гормона роста.

См. также

Литература

Neera Ghaziuddin, Kathy Welch and John Greden. Central Serotonergic Effects of m-Chlorophenylpiperazine (mCPP) among Normal Control Adolescents // Neuropsychopharmacology. — 2003. — Т. 28. — С. 133–139.
PubChem: 1-(3-chlorophenyl)piperazine (англ.). Дата обращения: 8 декабря 2009. Архивировано 12 апреля 2012 года.
Microgram, October 2006 (англ.) (недоступная ссылка). DEA. Дата обращения: 8 декабря 2009. Архивировано 12 апреля 2012 года.
Europol–EMCDDA Joint Report on a new psychoactive substance: 1-(3-chlorophenyl)piperazine (mCPP) (англ.) (недоступная ссылка). EMCDDA. Дата обращения: 8 декабря 2009. Архивировано 26 декабря 2010 года.