Адиподинитрил

Адиподинитрил
Общие
Хим. формула	C6H8N2
Физические свойства
Молярная масса	108.14 г/моль
Плотность	0.97 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	1 °C
• кипения	295 °C
Давление пара	3 МПа
Химические свойства
Растворимость
• в воде	5 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS	111-69-3
SMILES	N#CCCCCC#N
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Ади́подинитри́л (адипонитрил, 1,4-дицианобутан) — органическое соединение класса нитрилов, важный полупродукт в производстве найлона-66.

Методы синтеза

Из дивинила через 1,4-дихлорбутен-2 и 1,4-дицианобутен-2: [math]\ce{ CH2=CH-CH=CH2 + Cl2 -> CH2Cl-CH=CH-CH2Cl }[/math] [math]\ce{ CH2Cl-CH=CH-CH2Cl{}+ 2 NaCN -> NC-CH2-CH=CH-CH2-CN + 2 NaCl }[/math] [math]\ce{ NC-CH2-CH=CH-CH2-CN{}+ H2 -> NC-(CH2)4-CN }[/math]

Гидроцианированием дивинила на никелевом катализаторе: [math]\ce{ CH2=CH-CH=CH2 + 2 HCN -> NC-(CH2)4-CN }[/math]

Электрохимической димеризацией акрилонитрила: [math]\ce{ 2 CH2=CHCN + 2 e^- + 2 H^+ -> NC-(CH2)4-CN }[/math]

Химические свойства

Гидрирование до гексаметилендиамина: [math]\ce{ NC-(CH2)4-CN + 4 H2 -> NH2(CH2)6NH2 }[/math]

Токсикология и безопасность

LD50 составляет 300 мг/кг перорально для крыс.