1-Бромпропан
1-Бромпропа́н (н-пропилброми́д) — это броморганическое соединение с химической формулой CH3CH2CH2Br. Представляет собой бесцветную жидкость, которая используется в качестве растворителя. Имеет характерный «эфирный» запах. Его промышленное применение резко увеличилось в XXI веке из-за постепенного отказа от хлорфторуглеводородов, перхлорэтилена и хлоралканов, таких как 1,1,1-трихлорэтан, в соответствии с Монреальским протоколом.
| 1-бромпропан | |
|---|---|
  | |
| Общие | |
| Хим. формула | C3H7Br |
| Внешний вид | прозрачная жидкость |
| Физические свойства | |
| Состояние | жидкость |
| Примеси | 2-бромпропан |
| Молярная масса | 122,993 г/моль |
| Плотность | 1,354 г/см³ |
| Динамическая вязкость | 5,241 мПа·с (при 20 °C) |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | - 110,5 °C |
| • кипения | 71 °C |
| • воспламенения | 22 °C |
| • самовоспламенения | 490 °C |
| Пределы взрываемости | 4,6-? % |
| Мол. теплоёмк. | 134,6 Дж/(моль·К) |
| Энтальпия | |
| • образования | - 124,4 кДж/моль |
| • сгорания | - 2055 кДж/моль |
| Химические свойства | |
| Растворимость | |
| • в воде | 0,25 г/100 мл (при 20 °C) |
| • в этаноле | неограниченно растворим |
| • в диэтиловом эфире | неограниченно растворим |
| Оптические свойства | |
| Показатель преломления | 1,43414 |
| Безопасность | |
| ЛД50 | 2,95 мг/кг (крысы, внутрибрюшинная инъекция) |
| NFPA 704 | |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Получение
Промышленный способ получения 1-бромпропана включает в себя бромирование пропилена по свободнорадикальному механизму с последующим разделением смеси образующихся продуктов. 1-бромпропан образуется против правила Марковникова с относительно низким выходом (около 5 %).
Лабораторный способ получения включает в себя обработку пропанола-1 смесью бромистоводородной и серной кислот:
[math]\ce{ CH3CH2CH2OH + HBr -> CH3CH2CH2Br + H2O }[/math]
Альтернативные пути синтеза включают обработку пропанола-1 бромидом фосфора(III) или по реакции Хунсдикера с масляной кислотой.
Свойства
Физические свойства
При стандартных условиях представляет собой подвижную прозрачную жидкость, плохо растворяющуюся в воде, но неограниченно растворяющуюся в большинстве органических растворителях. Летуч и взрывоопасен. Вызывает набухание многих органических полимеров, таких как полиуретан, полистирол, латекс, резина и других.
Химические свойства
В целом, химические свойства 1-бромпропана аналогичны галогеналканам.
В воде, как и многие другие галогенопроизводные, медленно гидролизуется:
[math]\ce{ CH3CH2CH2Br + H2O <=> CH3CH2CH2OH + HBr }[/math]
Со щелочами взаимодействие проходит гораздо быстрее и двумя путями, в зависимости от растворителя:
[math]\ce{ CH3CH2CH2Br + NaOH ->[H2O] CH3CH2CH2OH + NaBr }[/math]
[math]\ce{ CH3CH2CH2Br + NaOH ->[C2H5OH] CH3CH2=CH2 + NaBr + H2O }[/math]
Применение
Как и многие другие жидкие галогенуглеводороды, 1-бромпропан применяется в качестве жидкого или газообразного растворителя — растворитель для монтажной пены, которая применяется для склеивания пенопласта. Также вещество применяется как растворитель в производстве асфальта, в авиационной промышленности и в производстве синтетического волокна, как растворитель для обезжиривания пластика, оптики и металлических поверхностей, для удаления остатков припоя с печатных плат.
Растущее использование 1-бромпропана в XXI веке было вызвано потребностью в замене хлорфторуглеродов и тетрахлорэтилена в качестве растворителей монтажной пены, однако его использование неуклонно сокращается.
Безопасность
Продолжительное воздействие 1-бромпропана в более высоких концентрациях, чем рекомендовано нормами безопасности, может привести к серьёзным последствиям для здоровья. Его широкое применение в качестве растворителя в монтажных пенах, часто используемых для склеивания пенопласта и поролона, вызывает особенные опасения. Симптомы передозировки связаны с воздействием на нервную систему человека и включают в себя спутанность сознания, невнятную речь, головокружение, парестезия и трудности при ходьбе, повышенная усталость и головные боли, развитие артралгии, нарушения зрения (трудности фокусировки) и подёргивание мышц. Симптомы могут сохраняться в течение более чем одного года. Другие симптомы включают в себя раздражение слизистых оболочек, глаз, верхних дыхательных путей и кожи, а также кратковременная потеря сознания.
Воздействие 1-бромпропана, связанное с профессиональной деятельностью, обычно происходит при вдыхании паров или при контакте с кожей. Вещество легко всасывается в кровь через кожу. 1-бромпропан проникает через большинство материалов для защитных перчаток.
Исследования на животных
Исследования на крысах показывают, что 1-бромпропан является канцерогеном[1]. У грызунов, подвергшихся воздействию 1-бромпропана, чаще развивался рак лёгких, толстой кишки и кожи[2].
Примечания
- ↑ 1-Bromopropane | Blogs | CDC (англ.) ?. Дата обращения: 15 ноября 2022.
- ↑ Hazard Alert: 1-Bromopropane (англ.). DHHS (NIOSH) Publication Number 2013-150. National Institute for Occupational Safety and Health (Июнь 2013).