Метилэстрадиол

Эта статья находится на начальном уровне проработки, в одной из её версий выборочно используется текст из источника, распространяемого под свободной лицензией
Материал из энциклопедии Руниверсалис
Метилэстрадиол
Химическое соединение
Брутто-формула C19H26O2
Молярная масса 202,33 г/моль
CAS 302-76-1
PubChem 66413
Состав
Лекарственные формы
Таблетки
Способы введения
Перорально
Другие названия
Ginecosid, Ginecoside, Mediol, Renodiol

Метилэстрадио́л (Ginecosid, Ginecoside, Mediol или Renodiol; химическая формула — C19H26O2) — эстрогенный препарат, использующийся для лечения симптомов менопаузы[1][2][3]. Он выпускается в комбинации с норметандроном, прогестином и андрогенным / анаболическим стероидным препаратом[2][3] и принимается пероральным способом приёма лекарственных средств[4].

Побочные эффекты метилэстрадиола включают, среди прочего, тошноту, напряжение молочных желез, отёки и прорывные кровотечения[5]. Является эстрогеном или агонистом эстрогеновых рецепторов, а также биологической мишенью эстрогенов, таких как эстрадиол[6].

Метилэстрадиол продается или продавался в Бразилии, Венесуэле и Индонезии[7]. Помимо использования в качестве лекарственного средства, метилэстрадиол изучался на предмет использования в качестве радиофармацевтического препарата для эстрогенового рецептора[8].

История

Метилэстрадиол впервые появился на рынке в 1955 году под названием Фолликозид, а в комбинации с метилтестостероном под названием «Климанозид»[9][10][11].

Общество и культура

Общие наименования

Метилэстрадиолу не присвоено ни INN, ни другие официальные наименования[12][7]. Его родовое название на английском и немецком языках — «метилэстрадиол», на французском — «метилэстрадиол», а на испанском — метилэстрадиол[2]. Он также известен как «17α-метилэстрадиол»[2].

Торговые марки

Метилэстрадиол продается или продавался под торговыми названиями Ginecosid, Ginecoside, Mediol и Renodiol, все в комбинации с норметандроном[7][12].

Химия

Метилэстрадиол, или 17α-метилэстрадиол (17α-МЭ), также известный как 17α-метилэстра-1,3,5(10)-триен-3,17β-диол, является синтетическим стероидом на основе эстрана и производных эстрадиола[12][7]. В частности, это производное эстрадиола с метильной группой в положениях C17α[1][2]. Близкородственные стероиды включают этинилэстрадиол (17α-этинилэстрадиол) и этилэстрадиол (17α-этилэстрадиол)[1]. Циклопентиловый эфир С3 метилэстрадиола был изучен и показал большую эффективность при пероральном приеме, чем метилэстрадиол у животных, аналогично хинестролу (3-циклопентиловый эфир этинилэстрадиола) и хинестрадолу (3-циклопентиловый эфир эстриола)[13].

Медицинское использование

Метилэстрадиол используется в сочетании с прогестином и андрогенным/анаболическим стероидом норметандроном (метилэстренолон) при лечении симптомов менопаузы[7][14].

Доступные формы

Метилэстрадиол продается в комбинации с норметадроном в виде таблеток для перорального способа приёма, содержащих 0,3 мг метилэстрадиола и 5 мг норметандрона[15].

Побочные эффекты

Побочные эффекты метилэстрадиола включают в себя тошноту, напряжение молочных желез, отёки и прорывные кровотечения[16].

Фармакология

Фармакодинамика

Метилэстрадиол является эстрогеном или агонистом рецептора эстрогена[17]. Он проявляет несколько меньшее сродство к рецептору эстрогена, чем эстрадиол или этинилэстрадиол[6].

Метилэстрадиол является активным метаболитом андрогенов/анаболических стероидов метилтестостерона (17α-метилтестостерон), метандиенона (17α-метил-δ 1 -тестостерон) и норметандрона (17α-метил-19-нортестостерон) и отвечает за их эстрогенные побочные эффекты, такие как гинекомастия и отёк [18][19][20].

Фармакокинетика

Благодаря наличию метильной группы (C 17α) метилэстрадиол не может быть дезактивирован путем окисления гидроксильной группы (С17β), что приводит к улучшению метаболической стабильности и активности по сравнению с эстрадиолом[21]. Это аналогично случаю этинилэстрадиола и его этинильной группы (C17α)[18].

Доступность

Метилэстрадиол продается или продавался в Бразилии, Венесуэле и Индонезии[7].

Примечания

  1. ↑ 1,0 1,1 1,2 Ошибка: не задан параметр |заглавие= в шаблоне {{публикация}}. — ISBN 978-1-4757-2085-3.
  2. ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 Drugs.com. Methylestradiol. Дата обращения: 2 января 2016. Архивировано 26 сентября 2017 года.
  3. ↑ 3,0 3,1 Ошибка: не задан параметр |заглавие= в шаблоне {{публикация}}. — ISBN 978-92-832-1291-1.
  4. ↑ (May 1959) «[Oral hormonal treatment with methylestrene-olone & methylestradiol as early pregnancy tests]» (de). Medizinische 4 (21): 1032–3. PMID 13673847.
  5. ↑ Ошибка: не задан параметр |заглавие= в шаблоне {{публикация}}. — ISBN 978-3-642-67570-6.
  6. ↑ 6,0 6,1 (November 1978) «Unique steroid congeners for receptor studies». Cancer Res. 38 (11 Pt 2): 4186–98. PMID 359134.
  7. ↑ 7,0 7,1 7,2 7,3 7,4 7,5 Drugs.com. Methylestradiol. Дата обращения: 2 января 2016. Архивировано 26 сентября 2017 года.Drugs.com. "Methylestradiol" Архивная копия от 26 сентября 2017 на Wayback Machine. Retrieved 2 January 2016.
  8. ↑ (1983) «Estrogen receptor binding radiopharmaceuticals: II. Tissue distribution of 17 alpha-methylestradiol in normal and tumor-bearing rats». J. Nucl. Med. 24 (6): 522–8. PMID 6406650.
  9. ↑ (1955) «Neue Spezialitäten». Klinische Wochenschrift 33 (31–32): 773–774. doi:10.1007/BF01473523. ISSN 0023-2173.
  10. ↑ Ошибка: не задан параметр |заглавие= в шаблоне {{публикация}}. — ISBN 978-3-7091-5694-0.
  11. ↑ Ошибка: не задан параметр |заглавие= в шаблоне {{публикация}}. — ISBN 978-3-662-36329-4.
  12. ↑ 12,0 12,1 12,2 Ошибка: не задан параметр |заглавие= в шаблоне {{публикация}}. — ISBN 978-1-4757-2085-3.J. Elks (14 November 2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies Архивная копия от 18 апреля 2021 на Wayback Machine. Springer. pp. 898–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
  13. ↑ Falconi, G., Rossi, G. L., & Ercoli, A. (1970). Quinestrol and other cyclopentyl ethers of estrogenic steroids: different rates of storage in body fat. https://www.popline.org/node/474468 Архивная копия от 28 марта 2018 на Wayback Machine
  14. ↑ Ошибка: не задан параметр |заглавие= в шаблоне {{публикация}}. — ISBN 978-92-832-1291-1.IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans; World Health Organization; International Agency for Research on Cancer (2007). Combined Estrogen-progestogen Contraceptives and Combined Estrogen-progestogen Menopausal Therapy Архивная копия от 5 июля 2021 на Wayback Machine. World Health Organization. pp. 389–. ISBN 978-92-832-1291-1.
  15. ↑ (February 1966) «Amenorrhea as a leading symptom of choriocarcinoma». J Obstet Gynaecol Br Commonw 73 (1): 153–5. doi:10.1111/j.1471-0528.1966.tb05137.x. PMID 5948541.
  16. ↑ Ошибка: не задан параметр |заглавие= в шаблоне {{публикация}}. — ISBN 978-3-642-67570-6.Wittlinger, H. (1980). "Clinical Effects of Estrogens". Functional Morphologic Changes in Female Sex Organs Induced by Exogenous Hormones. pp. 67–71. doi:10.1007/978-3-642-67568-3_10. ISBN 978-3-642-67570-6.
  17. ↑ (November 1978) «Unique steroid congeners for receptor studies». Cancer Res. 38 (11 Pt 2): 4186–98. PMID 359134.Ojasoo T, Raynaud JP (November 1978). "Unique steroid congeners for receptor studies" Архивная копия от 27 ноября 2020 на Wayback Machine. Cancer Res. 38 (11 Pt 2): 4186–98. PMID 359134.
  18. ↑ 18,0 18,1 Ошибка: не задан параметр |заглавие= в шаблоне {{публикация}}. — ISBN 978-3-540-79088-4.
  19. ↑ Ошибка: не задан параметр |заглавие= в шаблоне {{публикация}}. — ISBN 978-0-9828280-1-4.
  20. ↑ (1990) «Reappraisal of the health risks associated with the use of high doses of oral and injectable androgenic steroids». NIDA Res. Monogr. 102: 142–77. PMID 1964199.
  21. ↑ Doping in Sports. — 18 December 2009. — P. 470–. — ISBN 978-3-540-79088-4. Архивная копия от 9 января 2020 на Wayback MachineDetlef Thieme; Peter Hemmersbach (18 December 2009). Doping in Sports Архивная копия от 9 января 2020 на Wayback Machine. Springer Science & Business Media. pp. 470–. ISBN 978-3-540-79088-4.
Источник — https://xn--h1ajim.xn--p1ai/index.php?title=Метилэстрадиол&oldid=7234334