Бермудские Острова на летних Олимпийских играх 2016 года были представлены 8 спортсменами в 5 видах спорта. Знаменосцем сборной Бермуд на церемонии открытия Игр стал призёр крупных международных соревнований легкоатлет Тайрон Смит, а на церемонии закрытия флаг нёс волонтёр соревнований. По итогам соревнований на счету бермудских спортсменов не оказалось ни одной награды. Эти Игры стали для Бермудских островов уже восемнадцатыми по счету и по прежнему на счету сборной значится лишь одна медаль, завоёванная боксёром Кларенсом Хиллом на Играх 1976 года в Монреале.
В следующий раунд из каждого заезда проходят несколько лучших экипажей (в зависимости от дисциплины). В отборочный заезд попадают спортсмены, выбывшие в предварительном раунде. В финал A выходят 6 сильнейших экипажей, остальные разыгрывают места в утешительных финалах B-F.
Соревнования по парусному спорту в каждом из классов состояли из 10 или 12 гонок. Каждую гонку спортсмены начинали с общего старта. Победителем становился экипаж, первым пересекший финишную черту. Количество очков, идущих в общий зачёт, соответствовало занятому командой месту. 10 лучших экипажей по результатам предварительных заплывов попадали в медальную гонку, результаты которой также шли в общий зачёт. В медальной гонке, очки, полученные экипажем удваивались. В случае если участник соревнований не смог завершить гонку ему начислялось количество очков, равное количеству участников плюс один. При итоговом подсчёте очков не учитывался худший результат, показанный экипажем в одной из гонок. Сборная, набравшая наименьшее количество очков, становится олимпийским чемпионом.
Единственную олимпийскую лицензию у женщин в парусном спорте для Бермуд принесла Сесилия Вольман, ставшая лучшей, среди неквалифицированных спортсменок Северной Америки, по итогам этапа Кубка мира 2016 года в Майами[1]. У мужчин олимпийскую путёвку в классе «Лазер» сборная получила по решению трёхсторонней комиссии.